Trujillo es el antiguo Turgalium romano, nombre de raíz celta. Los diferentes testimonios epigráficos y funerarios hacen pensar que la Turgalium prerromana se convirtió, durante la ocupación romana en una población de cierto relieve. En época prerromana la población se asienta en grandes castros fortificados caracterizados por su situación estratégica.
En el siglo II a. de C. llegan las legiones romanas a los territorios lusitanos y vettón, que configuran la actual provincia de Cáceres
Tras la incorporación de Lusitania al dominio romano, y una vez pacificado el territorio en el siglo I a. C, se fundan diversas ciudades que actuaron como foco de romanización de la población: la colonia Norba Caesarina (Cáceres), Turgalium (Trujillo), Caurium (Coria). Capera (Cáparra), Augustóbriga (Talavera la Vieja), La colonia Emérita Augusta (Mérida).
En el siglo III después de Cristo, inician su decadencia, excepto Mérida y Coria; incluso algunas como Cáparra y Augustóbriga, desaparecen aunque, posteriormente, surgirán otras poblaciones que realizarán sus funciones; Plasencia en lugar de Cáparra y Navalmoral en lugar de Augustóbriga.
En época Visigoda Trujillo aparece como Turcalion, en la vía que pudiera ser la misma que en el itinerario de Antonio, siglo III se cita como vía desde Mérida hacia Zaragoza, a través de Toledo, como punto anterior a Augustóbriga. Dato interesante porque denota la continuidad funcional más o menos urbana, o como cabecera de comarca, de Trujillo.
En el siglo VIII los árabes invaden Trujillo y la retienen hasta su reconquista por los cristianos en 1232. Bajo su dominación, Torgielo, como la denominan, se convierte en un recinto fortificado de gran importancia.
Los musulmanes conservan y aumentan la infraestructura de las comunicaciones que reciben de los visigodos, y levantan castillos para controlar los pasos más importantes.
En el siglo XI, coincidiendo con la descomposición del Al-Andalus y aparición de los primeros reinos de Taifas, Alfonso VI toma Toledo. Esta conquista supone una constante amenaza para los musulmanes situados entre el Tajo y el Guadiana. Más tarde el monarca castellano-leonés Alfonso VII, después de apoderarse de Coria en 1142, cruza el Tajo por Alconétar y avanza hacia las márgenes del Guadiana consiguiendo reconquistar Trujillo, Cáceres, Montánchez y Alcántara, con todas las villas y lugares de su entorno.
La victoria de las Navas de Tolosa, en 1212, por Alfonso VIII coincidió con un momento de crisis y descomposición de los reinos árabes. Así se produce un gran avance de la reconquista en los años próximos a 1230. Cáceres es tomada por Alfonso IX en 1229 y al año siguiente ocupa Mérida Badajoz y Montánchez. Trujillo es definitivamente reconquistada por Fernando III el 25 de Enero de 1232.
Superada la Reconquista y para fomentar su repoblación, se otorgan privilegios a los caballeros participantes en las campañas militares, confirmándose el derecho sobre sus propiedades con el Fuero otorgado por Alfonso X en 1256. Por éste, Trujillo se convierte en una ciudad vinculada a la corona.
El desarrollo urbanístico de Trujillo viene definido por dos núcleos de población, el recinto amurallado, que abarca la villa medieval, y la ciudad moderna, en torno a la plaza.
Hasta mediados del siglo XIV el desarrollo arquitectónico se produce dentro de la villa. En este momento surgen los primeros núcleos extramuros con los arrabales de San Martín y de San Clemente, pero no será hasta el siglo XV cuando estos arrabales, sobre todo el de San Martín, adquieran su protagonismo y expansión.
La concesión del título de ciudad por Juan II en 1430, será el elemento impulsor del desarrollo de la misma, a la que se le añaden los títulos de muy noble y muy leal.
En el siglo XV se construyen los primeros conventos trujillanos (San Miguel, Encarnación, San Francisco) y queda configurada la plaza.
En el siglo XVI momento de esplendor constructivo, Trujillo se extiende fuera de la muralla. El incremento demográfico y nobiliario son las circunstancias que impulsan este desarrollo, poblándose la ciudad de nuevas construcciones nobiliarias en torno a la plaza.
En el siglo XVII inicia su decadencia, que continúa en los siglos XVIII y XIX. Situada en ruta militar, sufre las consecuencias de tres guerras: la de separación de Portugal (1640-68) de Sucesión (1700) y la de la Independencia (1808). Cada una de ellas provoca la despoblación de la ciudad, arruinado sus edificios y economía.
Sólo a mediados del siglo XIX logra salir de su situación, produciéndose un progresivo resurgimiento en nuestro siglo, paralelo al desplazamiento de la ciudad hacia la periferia, deshabilitándose grandes y antiguas casas del casco urbano.

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